Il suo primo album risale al 1976 e si intitola Come sei bella. Nello stesso anno inizia anche la sua carriera di paroliere scrivendo la canzone Tu sei mia per Paolo Barabani. Due anni dopo partecipa a Discoring con il brano Sempre tu, che diventa uno dei suoi primi pezzi di successo (presente anche nella versione spagnola con buon esito).
Coglie il grande successo prima nel 1978 con la canzone Ciao, presentata per la prima volta al programma televisivo 10 Hertz e in seguito nel 1979 con il celebre brano Gelato al cioccolato, che diventa il suo più grande successo. Il brano diventa internazionale ed è ispirato da un'avventura omosessuale vissuta in Tunisia dal cantante siciliano Cristiano Malgioglio, il quale ha scritto le parole del testo di quest'ultimo brano noto in tutto il mondo. La musica fu invece scritta dal cantautore toscano.
Negli anni duemila, Pupo affermò che Malgioglio volle firmare con lo pseudonimo di Miozzi perché non voleva abbassarsi a scrivere canzoni per il cantautore toscano; era sempre impegnato a scrivere canzoni per Mina, Ornella Vanoni e tanti altri artisti musicali. Anni dopo fu annunciata la verità e anche da dove era tratta l'ispirazione di Gelato al cioccolato.
Sempre nel 1979 partecipa alla sedicesima edizione del Festival di Saint Vincent con il brano Forse, che diventa un altro grande successo (anch'esso tradotto in numerossime lingue così come altri successi del cantautore toscano).
Il secondo album di Pupo pubblicato nel 1979 che ha lo stesso titolo della sua canzone internazionale, ovvero Gelato al cioccolato.
Nel 1981 partecipa nuovamente al Festival di Sanremo come paroliere scrivendo Sarà perché ti amo per i Ricchi e Poveri, brano popolarissimo con cui il noto gruppo musicale italiano raggiunge il quinto posto e Hop hop somarello per il cantautore Paolo Barabani, che raggiunge invece il posto successivo. Entrambi i brani musicali diventeranno due grandi successi…
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